El director Chris Waitt, cansado de su desastrosa vida sentimental, decide buscar a todas sus ex-novias para descubrir el porqué de su fracaso. Con la idea de grabar un documental, Chris se pondrá en contacto con ellas, aunque no todas aceptarán la proposición. Entre tanto el realizador intentará, sin mucha fortuna, poner remedio por sí mismo a su patética vida amorosa.